• 동의생리병리학회지
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• 제21권1호
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• pp.70-75
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• 2007

In the present study, we has been isolated the anti-cariogenic component, stigmasterol, from Aralia continentalis (A. continentalis) and identified by MS, $^1$H-NMR and $^{13}$C-NMR and also investigated the anti-cariogenic properties of stigmasterol. The methanol extract of ,A. continentalis showed concentration-dependent inhibitory activity against the growth and acid production of S. mutans. The MeOH extract was suspended in H$_2$O and sequentially partitioned with n-hexane, CHCl$_3$, EtOAc, and n-BuOH. The CHCl$_3$ fraction showed remarkable antibacterial activity against S. mutans. The anti-cariogenic compound, stigmasterol, has been isolated successively through the screening system and various chromatography methods. Anti-cariogenic properties of stigmasterol were also investigated. From this active chloroform subfraction, isolation and identification finally gave (24E)-stigmasta-5,22-dien-3${\beta}$-ol (stigmasterol) {[a]$_D\;^{25}$ -48.33$^{\circ}C$(C 0.28, CHCl$_3$)} by spectroscopic methods (MS, $^1$H-NMR and $^{13}$C-NMR) as an active principle. The compound, stigmasterol, showed significant growth, acid production, adhesion and water-insoluble glucan synthesis inhibitory effect against S. mutans. These results suggest that stigmasterol from ,A. continentalis may inhibit cariogenic properties of S. mutans and these properties may provide some scientific rationales that the local inhabitants used the extracts for treatment of dental diseases.

• BMB Reports
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• 제47권8호
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• pp.433-438
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• 2014

Plant sterols have shown potent anti-proliferative effects and apoptosis induction against breast and prostate cancers. However, the effect of sterols against hepatic cancer has not been investigated. In the present study, we assessed whether the stigmasterol isolated from Navicula incerta possesses apoptosis inductive effect in hepatocarcimona (HepG2) cells. According to the results, Stigmasterol has up-regulated the expression of pro-apoptotic gene expressions (Bax, p53) while down-regulating the anti-apoptotic genes (Bcl-2). Probably via mitochondrial apoptosis signaling pathway. With the induction of apoptosis caspase-8, 9 were activated. The DNA damage and increase in apoptotic cell numbers were observed through Hoechst staining, annexin V staining and cell cycle analysis. According to these results, we can suggest that the stigmasterol shows potent apoptosis inductive effects and has the potential to be tested as an anti-cancer therapeutic against liver cancer.

• Natural Product Sciences
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• 제2권1호
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• pp.19-23
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• 1996

A mixture of sterols containing ${\beta}-sitosterol$ and stigmasterol (1), and sterol glycosides containing $3-O-{\beta}-D-glucopyranosyl$ ${\beta}-sitosterol$ and $3-O-{\beta}-D-glucopyranosyl$ stigmasterol (2) were isolated from the leaves of Gynura procumbens. After acetylation of 2 with pyridine-acetic anhydride, $3-0-{\beta}-D-tetra-O-acetylglucopyranosyl$ ${\beta}>-sitosterol$ (3) was isolated.

• KSBB Journal
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• 제16권1호
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• pp.76-81
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• 2001

Stigmastanol, a functional agent of cholesterol-lowering in humans, was synthesized from stigmasterol. To investigate the usability as a raw material, the contents of sterol in vegetable oils and extract of soybean chaff were analyzed. The total sterol contents showed high values of 213.7 and 209.8 mg/100g in corn and soybean oils respectively. The extract of soybean chaff has played a good role as a raw material with high sterol contents. The kinetics of hydrogenation of stigmasterol was studied using a 5% Pd/AC catalyst in the temperature range of 30~$60^{\circ}$C. Increasing temperature showed a prominent decrease in conversion. The optimum temperature was $40^{\circ}$C for high yield of stigmastanol. The effects of $H_2$ pressure, agitation speed, catalyst loading, and stigmasterol concentration on reaction rate profile were also examined. From the power law model analysis using the initial rates of reaction, the reaction order was calculated as 0.705 for stigmasterol concentration and 0.147 for hydrogen pressure.

• Applied Biological Chemistry
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• 제51권1호
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• pp.60-64
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• 2008

스파티필름 지상부를 80% MeOH 용액으로 추출하고, 얻어진 추출물을 EtOAc, n-BuOH 및 $H_2O$로 용매 분획 하였다. 이 중 EtOAc 분획으로부터 silica gel, ODS 및 Sephadex LH-20 column chromatography로 정제하여 3종의 지질화합물을 분리 하였다. 각 화합물의 화학구조는 NMR, MS, 및 IR 등의 스펙트럼 데이터를 해석하여 stigmasterol (1), $(2S)1-O-linolenoyl-2-O-myristoyl-3-O-{\beta}-D-galactopyranosyl-sn-glycerol$ (2), stigmasterol glucoside (3)으로 동정하였다. 이 화합물들은 스파티필름에서 처음으로 분리 및 동정 되었다.

• Journal of Applied Biological Chemistry
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• 제53권2호
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• pp.77-81
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• 2010

동부를 80% MeOH로 추출하고, 얻어진 추출물을 EtOAc, n-BuOH 및 $H_2O$로 용매 분획 하였다. 이 중 EtOAc과 n-BuOH 분획으로부터 silica gel과 octadecyl silica gel(ODS) column chromatography를 반복하여 4종의 sterol 화합물을 분리, 정제하였다. 각 화합물의 화학구조는 NMR, MS 및 IR 등의 spectrum data를 해석하여, stigmasterol(1a), $\beta$-sitosterol(1b), 7-ketositosterol(2) 및 stigmasterol 3-O-$\beta$-D-glucopyranoside(3)로 동정하였다. 화합물 1b, 2와 3은 동부에서 처음 분리되었다.

• 한국식품과학회지
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• 제52권2호
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• pp.200-203
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• 2020

SS은 식물성 스테롤로서 인체에 유익한 생리활성을 나타낸다. 리포솜 인지질을 PC과 SS로 구성하고, ASA를 탈수/재수화 방법에 의해 포집시킨 후, ASA의 안정성을 분석하였다. 리포솜의 평균 크기는 SS 함량이 증가할수록 증가하였으며, SS는 포집된 ASA의 안정성을 향상시켰다. 예를 들어, 완충용액에 존재하는 ASA는 4℃에서 8일간 저장하면 7.66%가 잔존하지만, 100:0, 90:10, 70:30 (PC/SS)로 조성된 리포솜에 포집된 ASA는 같은 조건에서 각각 34.12, 49.88, 58.58%가 잔존하였다. 이러한 결과는 리포솜에서 SS가 포집된 ASA의 안정성을 향상시킴을 의미한다.

• 한국작물학회지
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• 제64권1호
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• pp.25-32
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• 2019

찰옥수수 가을재배시 등숙에 따른 종실의 지방산조성과 phytosterol의 함량변화를 검토하여 고품질 풋옥수수 생산을 위한 기초자료로 활용하고자 본 연구를 수행하여 얻어진 결과를 요약하면 다음과 같다. 1. 찰옥수수 출사후 일수가 경과할수록 종실의 조지방 함량은 지속적으로 증가 하였고, 흑진주찰은 일미찰보다 조지방 함량이 높았다. 2. 출사후 일수에 따른 지방산의 조성비는 뚜렷한 변화를 보였는데, palmitic acid 및 linoleic acid는 점차 감소되었으나 oleic acid는 증가되었고, 흑진주찰은 일미찰에 비해 불포화지방산의 조성비가 다소 높았다. 3. 출사후 일수가 경과할수록 총 phytosterol의 함량은 증가하여 출사후 33일에 함량의 최대치를 보였는데, 일미찰의 총 phytosterol 함량은 937.7 mg/100 g, 흑진주찰은 867.9 mg/100 g이었으나 품종간 통계적 함량의 차이는 없었다. 4. Phytosterol의 조성은 품종간 차이를 보였는데, 일미찰은 ${\beta}-sitosterol$ > stigmasterol > campesterol 순으로 함량이 높았으나, 흑진주찰은 ${\beta}-sitosterol$ > campesterol > stigmasterol 순으로 함량이 높았고, 성분별로 볼 때 campesterol 함량은 품종간 차이가 없었으나 stigmasterol 및 ${\beta}-sitosterol$은 흑진주찰이 일미찰에 비해 함량이 높았다. 5. Palmitic, linolieic, linolenic acid는 campesterol 및 ${\beta}-sitosterol$과 유의한 부(-)상관이 있었고, stearic acid는 stigmasterol과 정(+)상관이 인정되었다. Oleic acid는 campesterol 및 ${\beta}-sitosterol$과 정상관이 있었으나 stigmasterol과는 부상관이 인정되어 찰옥수수 등숙중 종실의 지방산 조성은 phytosterol의 함량의 변이에 영향을 미치는 것으로 판단되었다.

• 한국작물학회지
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• 제63권2호
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• pp.131-139
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• 2018

옥수수 종실(kernel)과 속대(cob)의 불검화물(ZML) 중 phytosterol의 조성과 함량의 변이를 구명하여 고품질 옥수수 신품종 육성 및 생리활성물질의 유용 소재화를 위한 기초자료로 활용하고자 본 연구를 실시하여 얻어진결과를 요약하면 다음과 같다. 1. 옥수수 종실과 속대의 포화지방산은 phytosterol 함량과 부의 상관관계의 경향이었고, 불포화지방산 중 stearic 및 linoleic acid는 정상관 경향을 보였으나, linolenic acid는 종실에서 정상관($r=0.652^*$), 속대는 부상관($r=-0.505^*$) 관계를 보였다. 2. 옥수수 종실의 불검화물을 TLC로 분리한 결과 band I (campesterol, stigmasterol, ${\beta}$-sitosterol), band II (${\Delta}^5$-avenasterol), band III (${\Delta}^7$-stigmastenol), 및 band IV (${\Delta}^7$-avenasterol)로 뚜렷하게 분리되었고, 속대는 band I~IV 이외에도 3종 이상의 band가 추가적으로 분리되었다. 3. 옥수수 종실과 속대에 함유된 phytosterol의 GC 분리 패턴을 확인한 결과 campesterol, stigmasterol 및 ${\beta}$-sitosterol의 분리능이 좋았으나, ${\Delta}^7$-avenasterol (RT 22.846), ${\Delta}^7$-stigmastenol (RT 22.852) 및 ${\Delta}^5$-avenasterol (RT 22.862)은 혼합물질 상태로는 분리가 되질 않았다. 4. 옥수수 종실의 평균 phytosterol 함량은 635.9 mg/100g, 속대는 273.0 mg/100 g으로 종실이 속대에 비해 약 2.4배 정도 phytosterol 함량이 높았다. 옥수수 종실의 phytosterol 조성은 ${\beta}$-sitosterol 80.05% > campesterol 10.5% > stigmasterol 9.46% 순이었으나, 속대는 ${\beta}$-sitosterol 59.43% > stigmasterol 31.72% > campesterol 10.98%으로 종실과 속대의 phytosterol 조성비는 다소 상이하였다. 5. 본 연구 결과를 토대로 판단할 때 옥수수 종실에 함유된 ${\beta}$-sitosterol, campesterol 및 stigmasterol의 생합성 경로에서 전구물질이 되는 ${\Delta}^7$-avenasterol, ${\Delta}^7$-stigmastenol 및 ${\Delta}^5$-avenasterol이 옥수수 속대에서 검출되는 것으로 보아 옥수수 종실의 phytosterol은 속대에서 합성되어 종실로 전이되는 물질인 것으로 추정되었다.

• 분석과학
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• 제22권3호
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• pp.219-227
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• 2009

고산 홍경천에 포함된 스테로이드 화합물의 구성을 흡착 컬럼 크로마토그래픽 정제와 GC/MS를 이용하여 측정하였다. 스테롤은 에탄올과 디클로로메탄을 각각 초음파와 Soxhlet의 용매로 사용하여 추출하였다. 추출물은 클로로포름과 물로 액-액 추출을 수행하여 분배하였으며, 실리카 컬럼으로 정제하였으며, BSTFA를 사용하여 silyl유도 반응을 수행하였다. GC/MS를 이용하여 고산 홍경천에서 $\beta$-sitosterol, stigmasterol과 cycloartenol을 포함한 18가지 자유 스테롤과 9가지 포합체 스테롤을 검출할 수 있었다. 그중에서 cholest-5-ene-3-ol, cholesterol, stigmasterol, $\beta$-sitosterol은 스테롤 표준품으로 확인하고 정량분석을 수행하였다. 대부분의 스테롤은 클로로포름 분액에서 검출되었고, $C_{29}$는 여러 그룹 중에서 가장 많은 그룹이었다. $\beta$-sitosterol은 가장 많이 함유된 성분이며 상대함량은 45.94%이고, 차례로 ergost-7-ene-3-ol (11.33%), 4,14-dimethyl-ergosta-8,24(28)-diene-3-ol (7.07%), stigmasterol (6.09%), cycloartenol (5.43%)과 4-methyl-cholest-5-ene-3-ol (5.39%)이었다.