Synthesis of ω-formal Carboxylic Acid by Ozone Oxidation of Cycloolefins

시클로올레핀류의 오존 산화 반응에 의한 ω-formyl Carboxylic Acid의 합성

The ${\omega}$-formyl carboxylic acid was produced by ozone oxidation of cycloolefins in the presence of pyridine and its production yield was examined by varying temperature and solvent. As the reaction temperature increased, the yield of ${\alpha}$, ${\omega}$-dicarboxylic acid increased whereas that of ${\alpha}$, ${\omega}$-dialdehyde decreased. As the polarity of solvent increased, a higher yield of desired ${\omega}$-formyl carboxylic acid was obtained, whereas the yield of unwanted polymeric ozonide decreased. The yields of ${\omega}$-formyl carboxylic acid from ozone oxidation of cyclohexene, cyclooctene and cyclododecene at $0^{\circ}C$ and in methylene chloride solvent were 59.30%, 55.20%, and 36.72%, respectively.

Pyridine 촉매 존재하에서 고리형 올레핀류의 오존 산화 반응에 의해 ${\omega}$-formyl carboxylic acid를 합성하고 합성시 온도와 용매가 생성물의 수율에 미치는 영향을 고찰하였다. 사용한 시클로올레핀의 종류에 관계없이 반응온도가 증가할수록 ${\alpha}$, ${\omega}$-dicarboxylic acid의 수율은 증가하는데 비하여 ${\alpha}$, ${\omega}$-dialdehyde은 감소하였다. 그리고 용매의 극성이 클수록 ${\omega}$-formylcarboxylic acid의 수율은 증가하였으며 원하지 않는 polymeric ozonide의 수율은 감소하였다. 반응온도 $0^{\circ}C$와 methylene chloride용매를 사용할 경우 cyclohexene, cyclooctene그리고 cyclododecene의 오존 산화 반응으로부터 생성된 ${\omega}$-formyl carboxylic acid의 수율은 각각 59.30%, 55.20% 그리고 36.72%이었다.